Realizując plan "Ostra Brama" skoncentrowane siły brygad wileńskich i batalionów nowogródzkich AK liczące około 4,2 tys. żołnierzy samodzielnie uderzyły na Wilno od wschodu i południowego wschodu. Walki trwały prawie dziesięć godzin. Niestety, polskie natarcie nastąpiło na kierunkach, na których Niemcy skutecznie ufortyfikowali miasto spodziewając się ataku Armii Czerwonej. W wyniku dobrego przygotowania Niemców do obrony oraz wsparcia ich oddziałów artylerią i lotnictwem polskie natarcie załamało się przy ciężkich stratach: zginęło i zostało rannych kilkuset żołnierzy AK. Niemiecki garnizon liczył ponad 17 tys. żołnierzy i był zdecydowany stawić twardy opór. W wyniku wcześniejszego przyspieszenia terminu ataku na Wilno jedynie około jedna trzecia polskich sił przewidzianych do ataku wzięła udział w bitwie. Na domiar złego, nie rozpoznano odpowiednio pozycji nieprzyjaciela, przez co atak zakończył się krwawą porażką.
W godzinach porannych Komendant Okręgu AK Wilno ppłk Aleksander Krzyżanowski "Wilk" wstrzymał natarcie połączonych sił wileńskiej i nowogródzkiej AK na miasto. Kilka godzin później od wschodu nadciągnęły pierwsze sowieckie czołgi. Żołnierze AK z brygady Gracjana Fróga "Szczerbca" walczący w wileńskiej dzielnicy Belmont nawiązali współdziałanie z nacierającymi czołówkami pancernymi Armii Czerwonej. Do trwającej od kilkunastu godzin bitwy o miasto włączyły się regularne wojska sowieckie. Od tyłu na Niemców uderzył również konspiracyjny garnizon AK. Stopniowo do walki włączały się również inne oddziały AK, którym nie udało się wziąć udziału w pierwszym ataku z powodu przyspieszenia terminu rozpoczęcia operacji "Ostra Brama".
W wyniku zaskoczenia przez Niemców pododdziału 2. Pułku Piechoty Legionów AK w Woli Grójeckiej na terenie Okręgu Radomsko-Kieleckiego, w walce zginęło 34 żołnierzy AK.